In der ersten Runde des DFB Pokal 08/09 gab es keine Überraschungen. Alle Bundesligisten konnten sich durchsetzen. Zwar hatten ein paar ihre Liebe Mühe (Bayer und Bayern zum Beispiel), im Großen und Ganzen blieb die Sensation aber aus.
Hier alle Ergebnisse der ersten Runde im DFB Pokal:
| SV Niederauerbach | - | 1. FC Köln | 1:5 |
| Preußen Münster | - | VfL Bochum | 5:6 (iE) |
| Eintracht Trier | - | Hertha BSC | 1:3 |
| Erzgebirge Aue | - | St. Pauli | 5:4 (iE) |
| Unterhachingen | - | SC Freiburg | 0:2 |
| K.Offenbach | - | Greuther Fürth | 1:0 |
| FSV Frankfurt | - | VfL Osnabrück | 2:0 |
| Eintracht Nordhorn | - | Werder Bremen | 3:9 |
| FC Wegenberg-Beeck | - | Alem. Aachen | 1:4 |
| SV Babelsberg | - | FSV Mainz 05 | nV 1:2 |
| Holstein Kiel | - | Hansa Rostock | 0:2 |
| FC Ingolstadt | - | Hamburger SV | 1:3 |
| Hallescher FC | - | Hanover 96 | 0:5 |
| Rot-Weiss Essen | - | B. Dortmund | 1:3 |
| Fichte Bielefeld | - | Mönchengladbach | 1:8 |
| SC Pfullendorf | - | E. Frankfurt | 0:3 |
| SC Paderborn | - | FC Augsburg | 2:4 |
| FC Homburg | - | Schalke 04 | 0:3 |
| TeBe Berlin | - | Energie Cottbus | 0:3 |
| Carl Z. Jena | - | Kaiserslautern | 2:1 |
| SpVgg Ansbach | - | Karlsruher SC | 0:5 |
| ASV Bergendorf 85 | - | MSV Duisburg | 1:5 |
| TSG Neustrelitz | - | TSV 1860 | 0:2 |
| 1. FC Heidenheim | - | Wolfsburg | 0:3 |
| ASV Durlach | - | Arminia Bielefeld | 1:2 |
| Darmstadt 98 | - | W. Wiesbaden | 0:2 |
| FC Oberneuland | - | Koblenz | n E. 6:5 |
| H. Lüneburg | - | VfB Stuttgart | 0:5 |
| Chemnitz | - | Hoffenheim | 0:1 |
| Oberhausen | - | Leverkusen | n.V.2:3 |
| RW Ahlen | - | Nürnberg | n.E.3:4 |
| RW Erfurt | - | FC Bayern München | 3:4 |
